KE518: Videregående organisk syntese
Kommentar
- Kurset samlæses med det tilsvarende kandidatkursus KE814
- Hvis
man påtænker at tage både KE526/KE823 Anvendt heterocyklisk kemi og
KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse,
anbefales det at tage KE526/KE823 først eller at følge kurserne
samtidigt. - Kurset afvikles primært i anden halvdel af forårssemestret
10002301(tidligere UVA) er identisk med denne kursusbeskrivelse.
Indgangskrav
Faglige forudsætninger
Formål
organiske reaktioner og sætte den studerende i stand til at designe
synteseruter til givne målmolekyler, hvilket er vigtigt i forhold til
projekter og/eller karrierer indenfor for eksempel medicinalkemi,
materialevidenskab og kemiske produktion.
tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og
deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter
til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og naturstoffer.
bygger oven på den viden, der er erhvervet i andetårskurset KE505
Organisk kemi. Det anbefales også at stoffet i KE526/KE823 Anvendt
heterocyclisk kemi er kendt. Kurset giver et fagligt grundlag for
bachelor- og specialeprojekter som involverer syntese, f.eks. indenfor
medicinalkemi, materialevidenskab.
- Give kompetence til at planlægge synteseprojekter.
- Give færdigheder i design og planlægning af synteseruter til givne målstoffer.
- Give viden om organisk kemiske reaktioner og deres teoretiske grundlag og mekanismer.
Målbeskrivelse
- Udføre
en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof. - Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
- Forklare
retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
lineær syntesestrategi) - Redegøre for og give eksempler på
beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter. - Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:
- Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
- Forudsige produktet af en given reaktion
- Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen
- Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
- Oxidationer
- Reduktioner
- Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
- Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
- Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
- Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
- Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
- Olefin metatese
- Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
- Redegøre
for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
(herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
overnævnte reaktioner.
Indhold
- Retrosyntese og retrosyntetisk analyse
- Organisk kemiske reaktioner
- Teoretisk grundlag og reaktionsmekanismer for de behandlede reaktioner
Litteratur
Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
Videnskabelige artikler og noter.
Se BlackBoard for pensumlister og yderligere litteraturhenvisninger.
Eksamensbestemmelser
Eksamenselement a)
Tidsmæssig placering
Udprøvninger
Mundtlig eksamen
EKA
Censur
Bedømmelse
Identifikation
Sprog
Hjælpemidler
Tilladt. Nærmere beskrivelse af eksamensreglerne vil blive offentliggjort under Course Information på kursets side i BlackBoard’.
ECTS-point
Uddybende information
Eksamen består af 1 times forberedelse og 30 minutter eksamination.
Eksamensformen ved reeksamen kan være en anden end eksamensformen ved den ordinære eksamen.
Vejledende antal undervisningstimer
Undervisningsform
- Introfase (forelæsning, holdtimer) - Antal timer: 28
- Træningsfase: Antal timer: 14
Undervisningen foregår som forelæsninger hvor det bruges en blanding af slides og tavle og hvor det er indlagt spørgsmål og opgaver med jævne mellemrum. Det arbejdes med opgaver hjemme som præsenteres af de studerende i eksaminatorietimerne. Mod slutningen af kurset lægges det vægt på retrosyntese og desing af synteseruter hvor det gennemgåede materialet bruges.
- Aktiviteter i studiefasen:
- Selvstudie af lærebog og forelæsningsnoter
- Arbejde med opgaver som skal præsenteres i eksaminatorietimer