KE814: Videregående organisk syntese

Det Naturvidenskabelige Studienævn

Undervisningssprog: Engelsk
EKA: N540031102
Censur: Ekstern prøve
Bedømmelse: 7-trinsskala
Udbudssteder: Odense
Udbudsterminer: Forår
Niveau: Kandidat

STADS ID (UVA): N540031101
ECTS-point: 5

Godkendelsesdato: 15-05-2023


Varighed: 1 semester

Version: Godkendt - aktiv

Kommentar

Kurset samlæses med: KE518 
Hvis man påtænker at tage både KE553/KE835 Heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE553/KE835 først eller at følge kurserne samtidigt.

Indgangskrav

Kurset kan ikke følges af studerende, der har bestået KE518.

Faglige forudsætninger

Studerende, der følger kurset, forventes at: Have godt kendskab til systematisk organisk kemi tilsvarende KE505 Organisk kemi. 

Formål

Kurset har til formål at give den studerende et bredt overblik over organiske reaktioner og sætte den studerende i stand til at designe synteseruter til givne målmolekyler, hvilket er vigtigt i forhold til projekter og/eller karrierer indenfor for eksempel medicinalkemi, materialevidenskab og kemisk produktion.
Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og
naturstoffer. 

Kurset bygger oven på den viden, der er erhvervet i kurset KE505 Organisk kemi. Det anbefales også at stoffet i KE553/KE835 Heterocyklisk kemi er kendt. Kurset giver et fagligt grundlag for bachelor- og specialeprojekter som involverer syntese, f.eks. indenfor medicinalkemi, materialevidenskab. 

I forhold til uddannelsens kompetenceprofil har kurset eksplicit fokus på at:
  • Give kompetence til at planlægge synteseprojekter.
  • Give færdigheder i design og planlægning af synteseruter til givne målstoffer.
  • Give viden om organisk kemiske reaktioner og deres teoretiske grundlag og mekanismer.

Målbeskrivelse

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:
  • Udføre
    en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
    eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
  • Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
  • Forklare
    retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
    interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
    lineær syntesestrategi)
  • Redegøre for og give eksempler på
    beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
    karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
    og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
  • Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:
    • Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
    • Forudsige produktet af en given reaktion
    • Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen
De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:
  • Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
    • Oxidationer
    • Reduktioner
    • Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
  • Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
    • Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
    • Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
    • Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
    • Olefin metatese
  • Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
  • Redegøre
    for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
    (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
    overnævnte reaktioner.
  • Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Indhold

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:
  • Udføre
    en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
    eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
  • Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
  • Forklare
    retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
    interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
    lineær syntesestrategi)
  • Redegøre for og give eksempler på
    beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
    karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
    og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
  • Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:
    • Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
    • Forudsige produktet af en given reaktion
    • Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen
De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:
  • Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
    • Oxidationer
    • Reduktioner
    • Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
  • Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
    • Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
    • Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
    • Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
    • Olefin metatese
  • Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
  • Redegøre
    for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
    (herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
    overnævnte reaktioner.
  • Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

    Litteratur

    Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
    Videnskabelige artikler og noter.
    Se Itslearning for pensumlister og yderligere litteraturhenvisninger.

    Eksamensbestemmelser

    Eksamenselement a)

    Tidsmæssig placering

    Juni

    Udprøvninger

    Mundtlig eksamen

    EKA

    N540031102

    Censur

    Ekstern prøve

    Bedømmelse

    7-trinsskala

    Identifikation

    Studiekort

    Sprog

    Engelsk

    Varighed

    1 times forberedelse og 30 minutters eksamination

    Hjælpemidler

    Hjælpemidler tilladt, nærmere beskrivelse af eksamensreglerne vil blive offentliggjort i itslearning.

    ECTS-point

    5

    Vejledende antal undervisningstimer

    44 timer per semester

    Undervisningsform

    Undervisningsaktiviteter udmønter sig i en anslået vejledende fordeling af arbejdsindsatsen hos en gennemsnitsstuderende på følgende måde:
    • Introfase (forelæsning) - Antal timer: 30
    • Træningsfase: Antal timer: 14

    Undervisningen foregår som forelæsninger hvor det bruges en blanding af slides og tavle og hvor det er indlagt spørgsmål og opgaver med jævne mellemrum. Det arbejdes med opgaver hjemme som præsenteres af de studerende i eksaminatorietimerne. Mod slutningen af kurset lægges det vægt på retrosyntese og desing af synteseruter hvor det gennemgåede materialet bruges.

     Aktiviteter i studiefasen: selvstudie af lærebog og forelæsningsnoter og arbejde med opgaver som skal præsenteres i eksaminatorietimer

    Ansvarlig underviser

    Navn E-mail Institut
    Chenguang Lou chenguang@sdu.dk Institut for Fysik, Kemi og Farmaci

    Yderligere undervisere

    Navn E-mail Institut By
    Steffen Bähring sbahring@sdu.dk Institut for Fysik, Kemi og Farmaci

    Skemaoplysninger

    Administrationsenhed

    Fysik, kemi og Farmaci

    Team hos Uddannelsesjura & Registratur

    NAT

    Udbudssteder

    Odense

    Anbefalede studieforløb

    Overgangsordninger

    Overgangsordninger beskriver, hvordan et kursus erstatter et andet kursus, når der ændres i et studieforløb.
    Hvis der er lavet en overgangsordning for et kursus vil den fremgå af oversigten.
    Se overgangsordninger for alle kurser på Det Naturvidenskabelige Fakultet.