KE814: Videregående organisk syntese

Kommentar

Kurset samlæses med: KE518
Hvis man påtænker at tage både KE553/KE835 Heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE553/KE835 først eller at følge kurserne samtidigt.

Indgangskrav

Kurset kan ikke følges af studerende, der har bestået KE518.

Faglige forudsætninger

Studerende, der følger kurset, forventes at: Have godt kendskab til systematisk organisk kemi tilsvarende KE505 Organisk kemi.

Formål

Kurset har til formål at give den studerende et bredt overblik over organiske reaktioner og sætte den studerende i stand til at designe synteseruter til givne målmolekyler, hvilket er vigtigt i forhold til projekter og/eller karrierer indenfor for eksempel medicinalkemi, materialevidenskab og kemisk produktion. Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og

naturstoffer.

Kurset bygger oven på den viden, der er erhvervet i kurset KE505 Organisk kemi. Det anbefales også at stoffet i KE553/KE835 Heterocyklisk kemi er kendt. Kurset giver

et fagligt grundlag for bachelor- og specialeprojekter som involverer syntese, f.eks. indenfor medicinalkemi, materialevidenskab.

I forhold til uddannelsens kompetenceprofil har kurset eksplicit fokus på at:

Give kompetence til at planlægge synteseprojekter.
Give færdigheder i design og planlægning af synteseruter til givne målstoffer.
Give viden om organisk kemiske reaktioner og deres teoretiske grundlag og mekanismer.

Målbeskrivelse

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:

Udføre
en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
Forklare
retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
lineær syntesestrategi)
Redegøre for og give eksempler på
beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:

Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
Forudsige produktet af en given reaktion
Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen

De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:

Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):

Oxidationer
Reduktioner
Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner

Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:

Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
Olefin metatese

Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
Redegøre
for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
(herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
overnævnte reaktioner.
Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Indhold

For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:

Udføre
en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof.
Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
Forklare
retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
lineær syntesestrategi)
Redegøre for og give eksempler på
beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter.
Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:

Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
Forudsige produktet af en given reaktion
Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen

De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:

Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):

Oxidationer
Reduktioner
Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner

Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:

Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
Olefin metatese

Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
Redegøre
for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
(herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
overnævnte reaktioner.
Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.

Litteratur

Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
Videnskabelige artikler og noter.
Se Itslearning for pensumlister og yderligere litteraturhenvisninger.

Eksamensbestemmelser

Eksamenselement a)

Tidsmæssig placering

Juni

Udprøvninger

Mundtlig eksamen

EKA

N540031102

Censur

Ekstern prøve

Bedømmelse

7-trinsskala

Identifikation

Studiekort

Sprog

Følger, som udgangspunkt, undervisningssprog

Varighed

1 times forberedelse og 30 minutters eksamination

Hjælpemidler

Hjælpemidler tilladt, nærmere beskrivelse af eksamensreglerne vil blive offentliggjort i itslearning.

ECTS-point

Vejledende antal undervisningstimer

44 timer per semester

Undervisningsform

Undervisningsaktiviteter udmønter sig i en anslået vejledende fordeling af arbejdsindsatsen hos en gennemsnitsstuderende på følgende måde:

Introfase (forelæsning, holdtimer) - Antal timer: 30
Træningsfase: Antal timer: 14

Undervisningen foregår som forelæsninger hvor det bruges en blanding af slides og tavle og hvor det er indlagt spørgsmål og opgaver med jævne mellemrum. Det arbejdes med opgaver hjemme som præsenteres af de studerende i eksaminatorietimerne. Mod slutningen af kurset lægges det vægt på retrosyntese og desing af synteseruter hvor det gennemgåede materialet bruges.

Aktiviteter i studiefasen: selvstudie af lærebog og forelæsningsnoter og arbejde med opgaver som skal præsenteres i eksaminatorietimer

Ansvarlig underviser

Navn	E-mail	Institut
Steffen Bähring	sbahring@sdu.dk	Institut for Fysik, Kemi og Farmaci

Skemaoplysninger

Odense

Vis fuldt skema

Administrationsenhed

Fysik, kemi og Farmaci

Team hos Uddannelsesjura & Registratur

NAT

Udbudssteder

Odense

Anbefalede studieforløb

Profil	Uddannelse	Semester	Udbuds periode
KA Centralt fag i medicinalkemi et-faglig - optag 1. september 2020, 2021 og 2022	Kandidat i medicinalkemi (cand.scient.) \| Kandidat i medicinalkemi \| Odense	2	E22
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2022	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	F23
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2022	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	E23
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2022	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	E23
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2022	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	F24
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2023	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	E23
Teknologisk profil med 30 ECTS speciale - Optaget 2023	Kandidat i Farmaci \| Odense	2	E23

Overgangsordninger

Overgangsordninger beskriver, hvordan et kursus erstatter et andet kursus, når der ændres i et studieforløb.

Hvis der er lavet en overgangsordning for et kursus vil den fremgå af oversigten.
Se overgangsordninger for alle kurser på Det Naturvidenskabelige Fakultet.