KE814: Videregående organisk syntese
Det Naturvidenskabelige Studienævn
Undervisningssprog: Dansk, men engelsk ved internationale studerende
EKA: N540031102
Censur: Ekstern prøve
Bedømmelse: 7-trinsskala
Udbudssteder: Odense
Udbudsterminer: Forår
Niveau: Kandidat
STADS ID (UVA): N540031101
ECTS-point: 5
Godkendelsesdato: 07-11-2019
Varighed: 1 semester
Version: Arkiv
Kommentar
Kurset samlæses med: KE518
Hvis man påtænker at tage både KE553/KE835 Heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE553/KE835 først eller at følge kurserne samtidigt.
Hvis man påtænker at tage både KE553/KE835 Heterocyklisk kemi og KE518/KE814 Videregående organisk syntese i sin samlede uddannelse, anbefales det at tage KE553/KE835 først eller at følge kurserne samtidigt.
Indgangskrav
Faglige forudsætninger
Studerende, der følger kurset, forventes at: Have godt kendskab til systematisk organisk kemi tilsvarende KE505 Organisk kemi.
Formål
Kurset har til formål at give den studerende et bredt overblik over organiske reaktioner og sætte den studerende i stand til at designe synteseruter til givne målmolekyler, hvilket er vigtigt i forhold til projekter og/eller karrierer indenfor for eksempel medicinalkemi, materialevidenskab og kemisk produktion. Deltagerne vil tilegne sig et bredt kendskab til moderne organisk kemiske reaktioner og deres mekanismer og herved blive i stand til at designe synteseruter til komplekse målmolekyler, som for eksempel lægemidler og
naturstoffer.
Kurset bygger oven på den viden, der er erhvervet i kurset KE505 Organisk kemi. Det anbefales også at stoffet i KE553/KE835 Heterocyklisk kemi er kendt. Kurset giver
et fagligt grundlag for bachelor- og specialeprojekter som involverer syntese, f.eks. indenfor medicinalkemi, materialevidenskab.
I forhold til uddannelsens kompetenceprofil har kurset eksplicit fokus på at:
- Give kompetence til at planlægge synteseprojekter.
- Give færdigheder i design og planlægning af synteseruter til givne målstoffer.
- Give viden om organisk kemiske reaktioner og deres teoretiske grundlag og mekanismer.
Målbeskrivelse
For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:
- Udføre
en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof. - Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
- Forklare
retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
lineær syntesestrategi) - Redegøre for og give eksempler på
beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter. - Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:
- Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
- Forudsige produktet af en given reaktion
- Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen
De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:
- Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
- Oxidationer
- Reduktioner
- Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
- Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
- Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
- Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
- Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
- Olefin metatese
- Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
- Redegøre
for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
(herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
overnævnte reaktioner. - Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.
Indhold
For at opnå kursets formål er det læringsmålet for kurset, at den studerende demonstrerer evnen til at:
- Udføre
en retrosyntetisk analyse af et givet målmolekyle, f.eks. et naturstof
eller et lægemiddel, med henblik på syntese af dette stof. - Designe en synteserude til målmolekylet baseret på den retrosyntetiske analyse.
- Forklare
retrosyntetiske begreber (f. eks. disconnection, functional group
interconvertion (FGI), synthon) og strategier (f.eks. konvergent vs.
lineær syntesestrategi) - Redegøre for og give eksempler på
beskyttelsesgrupper for funktionelle grupper som alkoholer, aminer,
karboxylsyrer, aldehyder og ketoner, angive betingelser for introduktion
og afbeskyttelse, og benytte disse i udarbejdelsen af synteseruter. - Redegøre for de gennemgåede reaktioner samt grundlæggende reaktioner, herunder:
- Foreslå reaktionsbetingelse for en given transformation
- Forudsige produktet af en given reaktion
- Foreslå en plausibel reaktionsmekanisme for reaktionen
De gennemgåede reaktioner inkluderer bl.a.:
- Funktionel gruppe interkonverteringer (FGI):
- Oxidationer
- Reduktioner
- Substitutions-, additions- og eliminationsreaktioner
- Reaktioner der danner nye karbon-karbon bindinger:
- Alkylering af enolater og enaminer (inkl. aldol reaktionen)
- Pericycliske reaktioner (cycloadditioner, sigmatropiske og elektrocycliske reaktioner)
- Palladium-katalyserede koblingsreaktioner
- Olefin metatese
- Redegøre for mekanismer for de overnævnte reaktioner
- Redegøre
for kemoselektivitet, regioselektivitet og stereoselektivitet
(herunder, diastereo- og enantioselektivitet), og relatere dette til de
overnævnte reaktioner. - Anvende og diskutere avanceret ny litteratur inden for syntetisk organisk kemi.
Litteratur
Clayden, Greeves and Warren: Organic Chemistry, 2nd edition, Oxford University Press, 2012.
Videnskabelige artikler og noter.
Se Itslearning for pensumlister og yderligere litteraturhenvisninger.
Eksamensbestemmelser
Eksamenselement a)
Tidsmæssig placering
Juni
Udprøvninger
Mundtlig eksamen
EKA
N540031102
Censur
Ekstern prøve
Bedømmelse
7-trinsskala
Identifikation
Studiekort
Sprog
Følger, som udgangspunkt, undervisningssprog
Varighed
1 times forberedelse og 30 minutters eksamination
Hjælpemidler
Hjælpemidler tilladt, nærmere beskrivelse af eksamensreglerne vil blive offentliggjort i itslearning.
ECTS-point
5
Vejledende antal undervisningstimer
Undervisningsform
Undervisningsaktiviteter udmønter sig i en anslået vejledende fordeling af arbejdsindsatsen hos en gennemsnitsstuderende på følgende måde:
- Introfase (forelæsning, holdtimer) - Antal timer: 30
- Træningsfase: Antal timer: 14
Undervisningen foregår som forelæsninger hvor det bruges en blanding af slides og tavle og hvor det er indlagt spørgsmål og opgaver med jævne mellemrum. Det arbejdes med opgaver hjemme som præsenteres af de studerende i eksaminatorietimerne. Mod slutningen af kurset lægges det vægt på retrosyntese og desing af synteseruter hvor det gennemgåede materialet bruges.
Aktiviteter i studiefasen: selvstudie af lærebog og forelæsningsnoter og arbejde med opgaver som skal præsenteres i eksaminatorietimer